受験化学 63.アルコール2

検出反応

 

アルデヒドの検出

p.299-2

銀鏡反応…アンモニア性硝酸銀水溶液を入れると銀が析出

 

p.299-3

 

フェーリング反応…硫酸銅水溶液(フェーリング試薬)をいれると酸化

 

p.299-4

 

 

 

p.284

銀鏡反応・フェーリング反応するのはアルデヒド類ギ酸

 

p.299-5

 

 

銀鏡反応するのはアルデヒドだけじゃなく、ギ酸もあるからしっかり覚えようね。

 

 

ヨードホルム反応…I2とNaOHを入れたら、ヨードホルム(CHI3)の黄色沈殿

 

検出できるのは下の骨格を持つもの

 

p.300-2

 

 

p.300-3

 

 

 

ヨードホルム反応は、端っこの炭素から数えて2個目の炭素にOHかOがついている物質を検出することができるよ。

 

p.301-2

ヨードホルム反応の補足

p.301-3

 

  カルボニル基

p.301-4

 

反応溶液にはNaOHがあるため、生じたHIは中和される。

3 HI+3NaOH → 3NaI+3H2O

 

生じたカルボン酸は、溶液中のNaOHによって中和される。

RCOOHNaOH RCOONaH2O

       カルボン酸ナトリウム

p.301-5

 

  アルコール

 

p.301-6

 

ケトンに比べて、I2が1つと、2HIを中和するためNaOHが2つ余分に必要 

CH3CH(OH)R+4I26NaOHCHI3+RCOONa+5NaI+5H2O  

 

ヨードホルム反応の係数を覚えたいという人にだけね。

普通の人はこの知識はなくて大丈夫だって。

 

 

(CH3COO)2Ca乾留かんりゅう

乾留…空気を断って熱分解すること)

 

酢酸カルシウム

 

p.302-2

 

 

アセトンは酢酸カルシウムを乾留することでも得られるよ。

乾留っていうのは空気を断って熱分解すること。

空気を断ってただ熱分解だから、反応式の左辺に何も足さずに分解させて何かを作るってことだけ考えるよ。

 

 アセトアルデヒドの工業的製法

 

              2CH2=CH2+O2 → 2CH3CHO

 

みくるひとこと

アセトアルデヒドはエタノールの酸化で得られるけど、工業的にはヘキストワッカー法っていうエテンの直接酸化で作られているんだって。

時々、反応が試験に出るらしい(反応の名前までは出ない)。

 

 

 

エーテル

 

アルコールの異性体。隣り合ったC原子の間にO原子が入る。

 

p.303-2

 

 

みくるひとこと

アルコールの異性体を考えるときは、第一級第二級…の順番で考えていき、エーテルの場合は何個と何個って言うふうに考えるといいよ。

 

 

 

アルコールの検出反応

 

  金属ナトリウムを入れるとH2が発生する

 

2R-OH + 2Na  →  2R-ONa + H2

アルコール 金属ナトリウム ナトリウムアルコキシド

 

2CH3OH 2Na → 2CH3ONa H2

メタノール      ナトリウムメトキシド

 

2C2H5OH 2Na → 2C2H5ONa H2

エタノール      ナトリウムエトキシド

 

アルコールの異性体のエーテルは金属ナトリウムを入れてもH2を発生しない(アルコールと区別をつけられる)。

 

 

 

アルコールの脱水

 

OHとHが抜ける

 

p.304-2

 

 

エタノールの脱水は、2つがくっつくだけで脱水する方法と、1つで自力で脱水する方法があって、1つの方が脱水するのに難しいから、高温が必要になるんだって。

 

 

 


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