受験化学 75.化学繊維

繊維

 

p.353-2

 

繊維には天然繊維と化学繊維があるよ。

化学繊維の中に、完全に人工的に作る合成繊維と、一部を人間が変えた半合成繊維、天然のものを溶かしたあと使いやすいようにした再生繊維があるんだよ。

 

 

 

 

合成繊維

 

低分子化合物を、重合により高分子化合物にして紡糸したもの

 

p.354-2

p.354-2

 

 

合成繊維が高分子のメインの問題として出てくることが多いんだって。

とりあえず繊維からだから、きちんとマスターした後、その知識を柱にして樹脂と

ゴムを覚えようね。

 

 

 

ナイロン(ポリアミド)

p.354-3

 

ポリアミドの作り方

 

p.354-4

 

 ナイロンはアミド結合鎖同士が水素結合を形成する。

 絹に似た性質を示す。

(絹は蚕の分泌物なので、たんぱく質(アミド結合)がある。)

 

結局、アミンとカルボン酸をつないだのがポリアミドだよ。

具体的に覚えるのは、6,6-ナイロンと6-ナイロンね。

 

 

 

6,6-ナイロン(ナイロン6,6)

p.355-2

 

  ヘキサメチレンジアミンとアジピン酸で縮合重合

 

p.355-3

 

モノマーのヘキサメチレンジアミンとアジピン酸をしっかり覚えたら、あとは脱水させるだけだからね。

 

 

6-ナイロン(ポリアミド)

 

   ε-カプロラクタムを開環重合

  イプシロン

 

p.355-4

 

唯一の開環重合のパターンだよ。

開いて手をつなぐだけのヤツ。

あっ、炭素は6つね。

 

 

】平均分子量1.4×104の6,6-ナイロンの1分子中には、アジピン酸が約何分子結合しているか?また、1分子中のアミド結合はいくつあるか?    原子量は H=1.0、C=12、N=14、O=16とする。

 

p.356-2

 

一見、問題を見ると難しそうだけど、モノマーを覚えたら結構簡単!

1ユニットにはアミド結合が2つあるということを注意しとこうね。

 

 

 

ポリエステル

p.357-2

 

ポリエチレンテレフタラート(PET)(ポリエステル)

 

  テレフタル酸とエチレングリコールを縮合重合

 

p.357-3

 

 

モノマーをしっかり覚えよう!

縮合重合の中でもポリアミドとポリエステルは素晴らしく完璧にしとこうね。

 

 

 

アクリル繊維

 

ポリアクリロニトリル

 

  アクリロニトリルを付加重合

 

p.358-2

 

 

  アクリル繊維は軽くて羊毛に似ている。

  新たな機能を持たせるために、共重合することもある。

(共重合:2種類以上の単量体(モノマー)を混ぜて重合すること)

 

p.358-3

 

アクリロニトリル覚えにくっ。

でも、付加重合でテストに出るのは全部ビニル基がついた化合物らしいから、ビニル基じゃない部分だけを覚えると、覚える量が減っていいよね。

 

 

 

アラミド繊維

 

  芳香族に直接結合したポリアミド

 

p.358-4

 

  強度があるために、防弾チョッキなどに使われる。

 

私「せんせー、この構造式は覚える自信がありません。」

先生「ベンゼン環があるから、硬い。これだけでいいわ。」

…よかった。

 

 

 

ビニロン

 (日本で開発された/桜田一郎)

 

p.359-2

 

 

アセチレンに水を付加させても、ビニルアルコールは出来ずにアセトアルデヒドが出来ちゃうから、こんなに面倒な反応になるんだって。

だからこそ出やすいって。

しかもこれで終わりじゃないんだよね…。

つづく。

 

 

ポリビニルアルコールは水に溶けるので、アセタール化(30〜40%のOHしてビニロンを得る。

(アセタール化=アルコールとアルデヒドで脱水すること)

 

p.360-2

 

  親水性が高いという点で綿に近い性質をもつ。

 

ポリビニルアルコールはヒドロキシ基が多過ぎて、水分を吸ってベタベタになるんだって(もしくは溶けちゃう)。

だからある程度OHをふさいで、繊維として使うときにいい状態までアセタール化するんだよ。

 

※さらに詳しく…

 

p.360-3

 

 

「難関大学を受験する人用に載せとけ!」と言われました。

難しいなっていう人はスルーしてください。

 

 

】平均分子量2.20×104のポリビニルアルコールをホルムアルデヒド水溶液で処理すると、平均分子量2.32×104のビニロンが得られた。このとき、ポリビニルアルコールのヒドロキシ基の何%がホルムアルデヒドと反応したか?原子量 H=1、C=12、O=16

 

 〜先生のやり方〜

  このひとくくりで考えてみよう!

 

p.361-2

 

 

ビニロンの計算問題が出たら、

p.361-3 の黒破線の部分みたいに

2個のユニットで考える人が多いらしいけど、1個で考えた方が絶対に速いんだって。

先生はいつも「速く解け.速く解け」って口癖のように言ってくる。

だから、私も速く解くために1個のユニットで計算することにしたよ。

 

 

 

半合成繊維

 

  セルロースの一部の形を変えたもの。

 

セルロースの誘導体

 セルロース(β-グルコースのポリマー)

  (C6H10O5)=[C6H7O2(OH)3]

 

p.362-2

 

ニトロセルロース(セルロースの硝酸エステル)

 

p.362-3

 

 

  トリニトロセルロースを主成分としたもの

強綿薬(硝化綿)無煙火薬の原料

 

p.362-4

 

  ジニトロセルロースを主成分としたもの

弱綿薬…ダイナマイトの原料

 

  モノニトロセルロースを主成分としたもの

セルロイドの原料

 

半合成繊維はセルロースの誘導体のニトロセルロースとアセチルセルロースくらいしか出ないらしいよ。

どっちもセルロースのOHをエステル化したものね。

 

 

アセチルセルロース

 

  水素結合が強く成形が難しい-OH基をアセチル化

 

p.363-2

 

 

  ジアセチルセルロース

トリアセチルセルロースは溶媒に溶けにくい(完全にOHが無くなっている)ので水を加えて1つを加水分解して繊維にしたもの

アセテート繊維(半合成繊維

 

p.364-2

 

p.364-3

 

結局、セルロースのOHをアセチル化ってことね。

あと、ニトロ化合物はNO2がCにくっついているものだけらしいよ。

だからここでは硝酸エステルって言わないといけないらしい。

 

 

 


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