受験化学 79.糖1

Cn(H2O)mであらわされるアルデヒド基(ケトン基)をもつ多価アルコール

p.373-2

 

単糖類C6H12O6

 

グルコース(ブドウ糖)

p.373-3

 

p.373-4

 

 

とにかく糖はグルコースが主人公。

グルコースを中心にグルコースとの関係を考えながら覚えていこうね

 

 

 

※α-グルコースの書き方

 

p.373-5

p.373-5

 

 

グルコースの水溶液はCHO(アルデヒド基)があるので還元性を示す。

(銀鏡反応やフェーリング反応を示す)

 

p.374-2

 

 

グルコースは水中では、αになったりβになったりしているんだって。

そのときにアルデヒド構造をもつ鎖状構造を経由しなければならないよ。

だから還元性があるんだよ。

 

 

 グルコースは光学異性体が存在する

 

p.374-3

 

六炭糖は不斉炭素が4つあるので24=16個の光学異性体が存在する。

 

めっちゃたくさんあるんだね。光学異性体。

 

 

フルクトース(果糖)

 

  糖類の中で最も甘い。

  −COCH2OH部は還元性を示す。

 

p.375-2

 

フルクトースはいろいろな形が書けるんだけど、βーフラノース型を書くのが一番便利だって(二糖のスクロースを書きやすい)。

 

 

ガラクトース(寒天のガラクタンを加水分解)

 

  グルコースの異性体

 

p.376-2

 

グルコースの4位の炭素についているOHHが逆になった形だよ。

 

 

 

二糖類C12H22O11

 

マルトース(麦芽糖)

 

p.377-2

 

 

ここからは2つの単糖がくっついた二糖類ね。

最初のマルトースはαーグルコースを2つ並べて脱水させればいいだけだから、書きやすいよね。

ちなみに糖のエーテル結合を、そのままエーテル結合って書いたら×がつくんだって。

必ずグリコシド結合って書こうね。

 

 

スクロース(ショ糖)天然に最も多く存在する糖

  

p.378-2

 

  還元性を示さない

 

p.378-3

 

スクロースは加水分解されるとグルコースとフルクトースに分かれる(転化)…この等量混合物を転化糖という

 

スクロースは言ってみたら砂糖なんだけど、砂糖じゃなくショ糖って言わないといけないらしい。

それからね、このショ糖はいろいろ他と違うから、出るところいっぱいだって。

注意して覚えていこうね。

スクロースは単糖の還元性を示す部分同士がつながってるから、還元性を示さないよ。

 

まずは書き方が難しいよね。

 

※スクロースの書き方

 まずβ-フラノース型のフルクトースをひっくり返す

 

p.379-2

 

 α-グルコースとβ-フルクトースをくっつけてH2Oを取る

 

p.379-3

 

 

※フルクトースの書き方

 

p.379-4

 

フルクトースって本当に書くの難しいね。

 

 

ラクトース(乳糖)乳の中に含まれる

 

  ラクトース → グルコース+ガラクトース

 

 

 

ここまでをまとめると以下のようになるよ。

 

単糖・二糖まとめ

 

p.380-2

 

 

何(単糖)と何(単糖)から何(二糖)が出来るのか?

それから、それぞれ2通りの名前(脳糖という言葉は覚えなくてOK)をきちんと覚えておこうね。

あと、単糖と二糖で還元性がない(銀鏡反応を示さない)のはスクロースだけね。二糖の分子式は単糖を2倍したものから水を引いた形ってのも知っていると楽に書けるね。

 

 

 

 

 

 


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